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Isomería

La Isomería

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula orgánica, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros.
Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural (y por tanto diferentes propiedades).

*Tipos:

-Estereoisomería:Los isómeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias.

-Estereoisómeros enantiomeros: Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de arbono asimétrico o quiral, es decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas esteroisómeros ópticos, enantiómeros o formas quirales, aunque todos los átomos están en la misma posición y enlazados de igual manera.

-Isomería óptica: Existen moléculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en su capacidad de desviar el plano de luz polarizada. Uno de ellos desvía la luz hacia la derecha (destrógiro) y otro hacia la izquierda (levógiro).

Quilaridad

RESUMEN DE LA QUIRALIDAD. Debate y Opina (pag.32)


*La actividad de ciertos farmacos depende de la quiralidad: moleculas que estan formadas por los mismos atomos(tienen la misma composicion quimica), pero el ordenamiento espacial es diferente, de tal manera que una es la imagen especular de la otra. Uno de estos fármacos era la talidomida, recetada a mujeres embarazadas para evitar las nauseas, esto provoco un desarrollo de la focomelia (acortamiento de las extremidades) en los fetos de las mujeres embarazadas.

*En aquella época, los laboratorios farmaceúticos fabricaban y suministraban el farmaco como una mezcla de los enantiomero L y D al 50%, mezcla racémica. La forma D-talidomida era responsable de la acción calmante de las nauseas y la L-talidomida era la responsable del desarrollo nocivo fetal.

*Investigaiones posteriores descubrieron que en el farmaco habia dos talidomidas distintas, tambien descubrieron que aunque suministraran unicamente la D-talidomida, responsable del efecto sedante, esta se convería parcialmente en el interior del organismo en L-talidomida.(a esto se le denomina mezcla racémica).

*La talidomida se retiró del mercado y desde entonces lo medicamentos son testados y deben pasar una serie de pruebas antes de ser comercializado. Una de estas pruebas obligatorias debe comprobar la actividad de los isomeros especulares de un medicamento. Por otra parte laboratorios farmaceuticos utilizan la catalisis enantioselectiva.